Taylor Swift là người yêu nổi tiếng nhất của Harry Styles. Hai ngôi sao thừa nhận hẹn hò năm 2012, sau khi giới săn ảnh ghi lại hình ảnh Styles nắm tay bạn gái ở Công viên Trung tâm thành phố New York, Mỹ. Theo Us Weekly, cặp sao chia tay sau khi tranh cãi trong chuyến du lịch đến Caribbean. Mối tình kéo dài 37 ngày. Sau 8 năm chia tay, Harry Styles và Taylor Swift tái hợp tại Grammy 2021. Giọng ca willow vỗ tay sau khi người yêu cũ được xướng tên thắng giải Đơn ca pop xuất sắc.
Theo Us Weekly, Harry Styles và Kendall Jenner lần đầu gặp nhau năm 2013. Hai năm sau, thành viên One Direction và ngôi sao Keeping Up With the Kardashians có chuyến du lịch chung đến Anguilla. Cặp sao nổi tiếng sau đó tái hợp ở Met Gala 2019, show The Late Late Show With James Corden. "Dù chưa một lần thừa nhận hẹn hò, họ vẫn xem nhau là những người bạn thân nhất", nguồn tin nói.
Tháng 1/2021, Harry Styles và Olivia Wilde đến dự đám cưới người bạn ở Montecito, California, Mỹ. Hai ngôi sao công khai nắm tay, thừa nhận chuyện hẹn hò sau nhiều tháng quen biết. Cặp sao lần đầu gặp nhau trên phim trường Don't Worry, Darling và giữ quan hệ bạn bè. Sau khi Wilde chia tay hôn phu Jason Sudeikis, hai người mới quyết định hẹn hò, theo Us Weekly.
